此外，陈后主还喜好文学，经常与才色兼备、精通诗词的妃嫔们、宫女们以及朝中文臣们混在一起，对酒畅饮，吟诗赋词，往往都是通宵达旦，把国事抛之脑后，不闻不问。陈后主在诗词方面有着颇高的造诣，最具代表作有《玉树后庭花》、《临春乐》等。（其中《玉树后庭花》成为着名的亡国之音）。
祯明三年（公元589年），隋文帝杨坚派儿子杨广南下攻陈，而此时的陈后主还深居高阁之内，尽情享乐，朝廷上下也没有人在意。随着隋朝大军的不断深入，陈国的州郡相续失守，陈后主依然带着朝臣们奏乐饮酒，对外面的战事置若罔闻。
等到隋军兵临城下，直捣陈国首都建康（今南京）之时，很多大臣和士兵们都纷纷逃亡，陈后主这时才惊慌起来，急忙带着妃嫔躲到了景阳殿后院中的一口枯井里避难。
不久，有隋军士兵们发现了景阳殿后院有一口枯井，于是向井里窥视，并大声喊叫，陈后主没有应答。士兵们打算向井里扔石头，井中人吓得呼喊起来。紧接着，士兵们向井中抛下绳索拉人，顿觉非常沉重，等到把人拉上来时，才惊奇地发现，原来是陈后主、张丽华和孔贵嫔三人同绳而上。隋文帝得知后十分惊讶。据《南史·卷十·陈本纪下·第十》记载：既而军人窥井而呼之，后主不应。欲下石，乃闻叫声。以绳引之，惊其太重，及出，乃与张贵妃、孔贵人三人同乘而上。隋文帝闻之大惊。
后来，陈后主投降隋朝后，隋朝的官员们还经常拿他藏匿于井的这个事情嘲笑他，称他为“井底皇帝”。（随着世代流传，后人也习惯地称陈后主为“井底皇帝”。）
陈后主降隋的16年后（也就是仁寿四年<公元604年>）在洛阳城病逝，享年52岁，隋朝追赠他为大将军、长城县公，谥号为炀，葬于洛阳北邙山。
《南史》：“后主因削弱之余，锺灭亡之运，刑政不树，加以荒淫。夫以三代之隆，历世数十，及其亡也，皆败于妇人。况以区区之陈，外邻明德，覆车之迹，尚且追踪叔季，其获支数年，亦为幸也。虽忠义感慨，致恸井隅，何救麦秀之深悲，适足取笑乎千祀。嗟乎！”